En el 2004 según la declaración de la policía, Don Omar fue visto en Carolina, en donde se encuentra la residencia de su madre Toñita, en una Hummer de color Blanco junto a dos amigos, portando varios cigarrillos con marihuana y portando un arma con el número de serie mutilado, algo que está prohibido tanto por las leyes de armas y de sustancias controladas del estado. Sobre este tema, Don Omar ha hablado en canciones, como "Bandolero" (con Tego Calderon) y "Libertad". El juicio definitivo se realizó en julio de 2008, que después de muchas acusaciones contra el cantante y sus compañeros, tanto por falta de pruebas y contradicciones de los dos policías que los detuvieron.
Don Omar en el 2008, fue acusado por el rapero Nando Boom de haber copiado la canción Enfermo de Amor que no era de su autoria, junto con Wisin & Yandel en la canción My Space, por utilizar el coro de la canción original. Tras pagar una multa de una cantidad muy alata de dinero a Nando Boom, este pidió retirar los cargos.
El 17 de septiembre de 2014 fue arrestado Don Omar en Puerto Rico por seis cargos en el cual son: violencia doméstica, maltrato, amenaza, posesión ilegal de arma de fuego y apuntarle con la misma a su expareja, Rebeca López. Fue liberado luego de 14 horas, teniendo que pagar una fianza de 600 mil dólares y utilizar un grillete electrónico.
esta es la lista de canciones de Don Omar:
9 11 06
A dónde ira tu corazón
A fuego
A lo mejor ya es tarde
A mi manera / My Way
A pasarla bonito con Saqdt
Acelera
Acorrálala
Adiós
Adrenalina
Agárrala
Ahora Son Mejor Que Yo
Amarga Vida
Amiga mía
Amigo
Amigo le conte
Amor De Colegio
Anda Sola
Angeles y Demonios (Ft Kendo & Syko)
Angelito vuela
Así hasta abajo soy yo
Aún Estoy Vivo
Aunque Te Fuiste
Aventura en relacion
Ayer la vi
Baila Morena
Bandoleros
pura vida
zumba
danza kuduro